Jason McCabe Calacanis (né le 28 novembre 1970) est un podcasteur, entrepreneur Internet, investisseur providentiel et auteur américain. Il est surtout connu pour avoir cofondé le réseau de blogs Weblogs, Inc., vendu à AOL, et pour animer le podcast This Week in Startups. Calacanis a également été un investisseur précoce dans des entreprises telles qu'Uber et Robinhood, et il s'est de plus en plus concentré sur les startups d'intelligence artificielle ces dernières années.
Né dans le quartier de Bay Ridge à Brooklyn, New York, Calacanis est d'origine moitié grecque et moitié irlandaise. Il est diplômé de la Xaverian High School en 1988 et a obtenu un B.A. en psychologie de l'Université Fordham. Sa carrière a commencé dans les années 1990 comme journaliste couvrant l'industrie Internet à New York, ce qui l'a conduit à s'impliquer dans la communauté Silicon Alley de la ville.
Premières entreprises et Weblogs, Inc.
Calacanis a fondé Rising Tide Studios, une société de médias qui publiait le Silicon Alley Reporter, un bulletin d'information passé d'une photocopie de 16 pages à un magazine de 300 pages. Il a également organisé des conférences à New York, Los Angeles et San Francisco axées sur Internet et les nouveaux médias. En 2003, il a cofondé Weblogs, Inc. avec Brian Alvey, un réseau de blogs soutenu par un investissement providentiel de Mark Cuban. En 2005, l'entreprise générait 1 000 $ par jour grâce à AdSense, et America Online de Time Warner l'a acquise pour 25 à 30 millions de dollars en octobre 2005.
Après avoir quitté Weblogs, Inc. en novembre 2006, Calacanis a rejoint Sequoia Capital en tant qu'entrepreneur en action, un rôle qu'il a occupé jusqu'en mai 2007. Pendant cette période, il a investi 25 000 $ dans l'entreprise de Travis Kalanick, Uber, une participation qui valait environ 100 millions de dollars en 2017. Il a ensuite lancé le répertoire web Mahalo, qui a levé 20 millions de dollars auprès d'investisseurs tels que Sequoia Capital, News Corp, CBS, Mark Cuban et Elon Musk. Mahalo a atteint 15 millions de visiteurs uniques mensuels et a réalisé une rentabilité en 2011, mais le trafic a fortement chuté après la mise à jour de l'algorithme de recherche Panda de Google, et le site a fermé en 2014.
Investissement providentiel et Launch
En 2009, Calacanis a fondé l'Open Angel Forum, un événement connectant les startups en phase de démarrage avec des investisseurs providentiels, en réponse aux forums payants qui facturaient de 1 000 à 8 000 $ pour des présentations. Il a investi dans des entreprises telles que Robinhood, Wealthfront, Uber, Desktop Metal, Datastax, Thumbtack, Superhuman et Trello. En 2016, il a été banni du Demo Day de Y Combinator, une décision attribuée aux retours des fondateurs de YC. Calacanis a écrit le livre « Angel: How to Invest in Technology Startups » en 2017, et en 2018, il a investi dans Calm, une application de méditation valorisée à 1 milliard de dollars.
Calacanis a également fondé la conférence Launch, et il a levé un fonds de 10 millions de dollars pour investir dans les startups qui en émergent. En 2019, il s'est associé au gouvernement de la Nouvelle-Galles du Sud pour créer le Sydney Launch Festival. Après l'acquisition de Twitter par Elon Musk en 2022, Calacanis a aidé à la transition aux côtés de David Sacks.
Podcasting et médias
Calacanis a lancé This Week in Startups (TWiSt) en 2009, un podcast hebdomadaire devenu influent dans la communauté des startups. L'émission a été co-animée par Molly Wood de 2021 à 2023. Il co-anime également le podcast All-In avec David Sacks, Chamath Palihapitiya et David Friedberg. Ses autres entreprises incluent ThisWeekIn.com, qui a fermé en 2012 mais est revenu plus tard comme podcast hebdomadaire, et Inside.com, une startup de bulletins d'information thématiques qui a levé 2,6 millions de dollars.
En 2007, Calacanis a inventé le terme « fatblogging » pour décrire une méthode de perte de poids où les individus publient leur poids sur un blog pour obtenir des encouragements. Il est également un joueur de poker récréatif enthousiaste et est apparu sur PokerStars The Big Game.
Investissements et focus sur l'IA
Ces dernières années, Calacanis est devenu un investisseur de premier plan dans les startups d'intelligence artificielle et de IA générative. Il a discuté du potentiel des grands modèles de langage et des architectures transformers sur ses podcasts, mettant souvent en avant des entreprises comme OpenAI et Anthropic. Sa stratégie d'investissement comprend le soutien de startups d'IA en phase de démarrage via Launch et ses investissements providentiels personnels, avec un accent sur les applications de apprentissage automatique et de apprentissage profond dans divers secteurs. Il a également commenté le paysage concurrentiel impliquant Google DeepMind et d'autres acteurs majeurs dans le domaine de l'IA.
L'influence de Calacanis s'étend à l'écosystème technologique plus large, où il est connu pour ses opinions franches sur le leadership et l'éthique des entreprises. En 2018, il a vendu toutes ses actions Facebook, critiquant le PDG Mark Zuckerberg comme « complètement immoral » dans sa gestion de l'entreprise. Sa carrière reflète un modèle d'identification des tendances émergentes, des blogs aux startups en passant par l'IA, et de l'utilisation de sa plateforme pour façonner la conversation.