Jason McCabe Calacanis(1970년 11월 28일 출생)는 미국의 팟케스터, 인터넷 기업가, 엔젤 투자자, 그리고 저자이다. 그는 블로그 네트워크인 Weblogs, Inc.를 공동 창업하여 AOL에 매각한 것과 팟캐스트 This Week in Startups를 진행한 것으로 가장 잘 알려져 있다. Calacanis는 또한 Uber와 Robinhood와 같은 기업들에 초기 투자자로 참여했으며, 최근 몇 년 동안 Artificial intelligence 스타트업에 점점 더 집중하고 있다.
뉴욕 브루클린의 베이 리지(Bay Ridge) 구역에서 태어난 Calacanis는 그리스계와 아일랜드계 혈통을 반씩 물려받았다. 그는 1988년 Xaverian 고등학교를 졸업하고 포드햄 대학교에서 심리학 학사 학위를 받았다. 그의 경력은 1990년대 뉴욕에서 인터넷 산업을 취재하는 기자로 시작되었으며, 이는 그를 도시의 실리콘 앨리 커뮤니티에 참여하게 이끌었다.
초기 벤처와 Weblogs, Inc.
Calacanis는 미디어 회사인 Rising Tide Studios를 설립했으며, 이 회사는 16페이지 분량의 복사본에서 300페이지 분량의 잡지로 성장한 뉴스레터인 Silicon Alley Reporter를 발행했다. 그는 또한 뉴욕, 로스앤젤레스, 샌프란시스코에서 인터넷과 뉴미디어에 초점을 맞춘 컨퍼런스를 조직했다. 2003년, 그는 Brian Alvey와 함께 블로그 네트워크인 Weblogs, Inc.를 공동 창업했으며, 이는 Mark Cuban의 엔젤 투자로 지원되었다. 2005년까지 이 사업은 AdSense에서 하루 1,000달러를 벌어들였고, Time Warner의 America Online이 2005년 10월에 2,500만~3,000만 달러에 인수했다.
2006년 11월 Weblogs, Inc.를 떠난 후, Calacanis는 Sequoia Capital에 entrepreneur in action으로 합류하여 2007년 5월까지 그 역할을 유지했다. 이 기간 동안 그는 Travis Kalanick의 회사인 Uber에 25,000달러를 투자했으며, 이 지분은 2017년 기준으로 약 1억 달러의 가치가 있었다. 그는 이후 웹 디렉토리인 Mahalo를 출시했으며, Sequoia Capital, News Corp, CBS, Mark Cuban, Elon Musk를 포함한 투자자들로부터 2,000만 달러를 모금했다. Mahalo는 월간 고유 방문자 1,500만 명에 도달하고 2011년에 수익성을 달성했지만, Google의 Panda 검색 알고리즘 업데이트 이후 트래픽이 급격히 감소하여 2014년에 사이트가 문을 닫았다.
엔젤 투자와 Launch
2009년, Calacanis는 발표에 1,000달러에서 8,000달러를 청구하는 pay-to-pitch 포럼에 대한 대응으로 초기 단계 스타트업과 엔젤 투자자를 연결하는 행사인 Open Angel Forum을 설립했다. 그는 Robinhood, Wealthfront, Uber, Desktop Metal, Datastax, Thumbtack, Superhuman, Trello와 같은 기업들에 투자했다. 2016년, 그는 Y Combinator의 Demo Day에서 퇴출당했으며, 이 결정은 YC 창업자들의 피드백에 기인한 것으로 알려졌다. Calacanis는 2017년에 "Angel: How to Invest in Technology Startups"이라는 책을 저술했고, 2018년에는 10억 달러의 가치로 평가된 명상 앱인 Calm에 투자했다.
Calacanis는 또한 Launch 컨퍼런스를 설립했으며, 그로부터 탄생한 스타트업에 투자하기 위해 1,000만 달러 펀드를 조성했다. 2019년, 그는 NSW 정부와 협력하여 시드니 Launch Festival을 창설했다. Elon Musk가 2022년에 Twitter를 인수한 후, Calacanis는 David Sacks와 함께 전환 과정을 도왔다.
팟캐스팅과 미디어
Calacanis는 2009년에 주간 팟캐스트인 This Week in Startups(TWiSt)를 시작했으며, 이는 스타트업 커뮤니티에서 영향력 있는 프로그램이 되었다. 이 쇼는 2021년부터 2023년까지 Molly Wood가 공동 진행했다. 그는 또한 David Sacks, Chamath Palihapitiya, David Friedberg와 함께 All-In 팟캐스트를 공동 진행한다. 그의 다른 벤처로는 2012년에 문을 닫았지만 나중에 주간 팟캐스트로 돌아온 ThisWeekIn.com과 260만 달러를 모금한 주제별 뉴스레터 스타트업인 Inside.com이 있다.
2007년, Calacanis는 개인이 격려를 위해 자신의 체중을 블로그에 게시하는 체중 감량 방법을 설명하기 위해 "fatblogging"이라는 용어를 만들었다. 그는 또한 열정적인 레크리에이션 포커 플레이어이며 PokerStars The Big Game에 출연한 적이 있다.
AI 투자와 초점
최근 몇 년 동안, Calacanis는 Artificial intelligence 및 Generative AI 스타트업의 저명한 투자자가 되었다. 그는 자신의 팟캐스트에서 Large language model과 Transformer (architecture) 아키텍처의 잠재력에 대해 논의하며, 종종 OpenAI 및 Anthropic과 같은 기업을 강조한다. 그의 투자 전략은 Launch와 개인 엔젤 투자를 통해 초기 단계 AI 벤처를 지원하는 것을 포함하며, 다양한 산업에서의 Machine learning 및 Deep learning 응용에 초점을 맞춘다. 그는 또한 AI 분야의 Google DeepMind 및 기타 주요 플레이어와 관련된 경쟁 구도에 대해 논평했다.
Calacanis의 영향력은 더 넓은 기술 생태계로 확장되며, 그는 회사 리더십과 윤리에 대한 솔직한 견해로 유명하다. 2018년, 그는 CEO Mark Zuckerberg가 사업 운영 방식에 있어 "완전히 부도덕하다"고 비판하며 보유한 Facebook 주식을 모두 매각했다. 그의 경력은 블로그에서 스타트업, AI에 이르기까지 새로운 트렌드를 식별하고 자신의 플랫폼을 활용하여 대화를 형성하는 패턴을 반영한다.